O percurso mais longo dos quatro. Liga várias levadas e zonas de montanha num único dia, com vistas amplas e desafogadas ao longo de todo o trajeto. Pelo caminho, atravessamos o maior túnel da Madeira, com cerca de 2,3 km, um dos momentos mais marcantes deste trilho.
São 27,62 km com 906 metros de desnível acumulado, ao longo de 8 a 9 horas de caminhada efetiva. O ambiente muda constantemente entre troços abertos, zonas húmidas e verdes, e momentos em que a montanha se impõe com toda a sua força. Exige boa condição física e experiência prévia em caminhadas longas.
Com transporte incluído a partir do centro do Funchal, o dia completo ocupa 10 a 11 horas. Saímos cedo e regressamos ao fim da tarde, com paragens ao longo do percurso para descansar e observar a paisagem.